基本信息:
中文名稱 2,6-二甲基吡啶
中文別名 2,6-二甲吡啶;盧剔啶;2,6-二甲基氮雜苯;2,6-盧剔啶;
英文名稱 2,6-dimethylpyridine
英文別名 2,6-Dimethylpyridine;2,6-Lutidine;
CAS號(hào) 108-48-5
分子式 C7H9N
分子量 107.15300
物化性質(zhì):
外觀性狀 黃色
折射率 n20/D 1.497(lit.)
閃點(diǎn) 92 °F
蒸汽壓 6.52mmHg at 25°C
儲(chǔ)存條件 庫房通風(fēng)低溫干燥,與氧化劑、酸類分開存放
熔點(diǎn) -6 °C
密度 0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
水溶解性 40 g/100 mL (20 oC)
沸點(diǎn) 143-145 °C(lit.)
2,6-二甲基吡啶的用途:
在有機(jī)合成中用途廣泛。醫(yī)藥工業(yè)中可用于生產(chǎn)抗動(dòng)脈粥樣硬化藥血脈寧。還可用于生產(chǎn)對(duì)蛔蟲、布氏姜片蟲、鞭蟲、蟯蟲等有效的廣譜驅(qū)蟲藥驅(qū)蟯凈。以及可的松乙酸酯、氫化可的松、煙酸、蘆別林等等。2,6-二甲基吡啶還可用作農(nóng)藥、染料、印染助劑、樹脂、橡膠硫化促進(jìn)劑、熱油安定劑的中間體。本品經(jīng)氧化可得到二甲基吡啶酸,用作過氧化氫和過乙酸的穩(wěn)定劑,還能合成山梗堿。該品也可用作溶劑。2,6-二甲基吡啶在苯甲?;磻?yīng)中作催化劑使用,可用作環(huán)氧樹脂的固化劑。該產(chǎn)品具有堿性,可以催化醇的硅烷基化反應(yīng);該試劑還能使縮醛脫保護(hù)。醇的保護(hù)在無水2,6-二甲基吡啶存在時(shí),醇羥基可硅醚化,產(chǎn)率高達(dá)99%,此反應(yīng)常用于天然產(chǎn)物全合成中醇羥基的保護(hù)。如在無水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二級(jí)醇轉(zhuǎn)化為硅烷基醚,從而使羥基被保護(hù),反應(yīng)幾乎是定量進(jìn)行的 (
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保護(hù)三級(jí)醇或不活潑的二級(jí)醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保護(hù)具有空間位阻的三級(jí)醇。脫保護(hù)TMSOTf與2,6-二甲基吡啶組合在一起,可以化學(xué)選擇性地使縮醛脫保護(hù)而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反應(yīng)在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛與CBr4在二氯甲烷中反應(yīng)生成端二溴烯 (
式4)。其它類型的反應(yīng)在2,6-二甲基吡啶鹽酸鹽存在下,可以使C-F鍵轉(zhuǎn)化為C-H(D) 鍵 (
式5)。另外,2,6-二甲基吡啶還有其它方面的應(yīng)用。在醫(yī)藥上可制治療各種類型高血壓病藥及急救藥,另外還用作殺蟲劑及助染劑等。