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輪烯 Annulene;Annulenes

2015/6/30 18:04:15  作者:上海思域化工


 輪烯是具有多個共扼雙鍵或叁鍵的單環(huán)共扼烯烴。

輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯?dāng)?shù)字)為環(huán)碳原子數(shù)。
前三個輪烯是環(huán)丁二烯,苯和環(huán)辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩(wěn)定的,而[4]輪烯最不穩(wěn)定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結(jié)構(gòu)。
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
輪烯是具有多個共扼雙鍵或叁鍵的單環(huán)共扼烯烴。
輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯?dāng)?shù)字)為環(huán)碳原子數(shù)。
前三個輪烯是環(huán)丁二烯,苯和環(huán)辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩(wěn)定的,而[4]輪烯最不穩(wěn)定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結(jié)構(gòu)。
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
1通式
 
(CH)x,x≥10
2命名
 
以輪烯作為母體,將環(huán)碳原子數(shù)置于方括號內(nèi)稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環(huán)丁二烯、苯、環(huán)辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯,但一般在n≥10時,才稱為輪烯。
當(dāng)環(huán)碳原子共平面,環(huán)內(nèi)氫原子沒有或很少有空間排斥作用,π電子數(shù)目符合4n+2規(guī)則時,該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩(wěn)定,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。
3合成方法
 
輪烯一般用碳原子數(shù)適當(dāng)?shù)?alpha;,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯(lián)得環(huán)狀物。再經(jīng)重排、催化加氫制得。
輪烯的合成方法主要有三種:
一、端二炔的氧化關(guān)環(huán)。即用無水醋酸銅氧化端二炔使之關(guān)環(huán), 得到的脫氫輪烯再部分加氫得到輪烯。
二、二醛體還原偶合。
三、稠環(huán)化合物在光照下開環(huán)。
 
 
環(huán)十輪烯 191-48-0
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