二甲基亞砜是亞砜中最簡單的一種化合物。二甲基亞砜早在1866年就已經(jīng)被制備出來,但是,由于二甲基亞砜原料和制備方法上的困難,一直沒有得到重視,到了二十世紀(jì)五十年代,隨著石油和造紙工業(yè)的發(fā)展,為低級脂肪亞砜、及二甲基亞砜提供了大最的原料,這樣,對于二甲基亞砜的研究才變得越來越多了,二甲基亞砜的應(yīng)用也變得越來越廣泛。二甲基亞砜有著溶劑性質(zhì),而且還是一種良好的非水溶劑,二甲基亞砜在有機(jī)合成中,可以用來進(jìn)行烷基化、?;Ⅺu化、氧化、消去、環(huán)氧化和成環(huán)等反應(yīng)。
二甲基亞砜DMSO是一種極性髙、吸濕性很強(qiáng)的有機(jī)液體物質(zhì)。二甲基亞砜無色、微臭、無毒,具有弱堿性。它對許多物質(zhì)具有很強(qiáng)的溶解能力。
二甲基亞砜結(jié)構(gòu)式
化學(xué)式:C2H6OS
摩爾質(zhì)量 78.13 g·mol?¹
外觀 透明無色液體
密度 1.104 g/cm3
熔點(diǎn) 18.5 °C(65.3 °F;291.6 K)
沸點(diǎn) 189 °C(372 °F;462 K)
溶解性(水) 混溶
pKa 35
折光度n
D 1.479
εr = 48
黏度 1.996 cP(20 °C)
二甲基亞砜在液態(tài)成在苯中均有分子間締合,在水溶液中則與水分子有較強(qiáng)締合。二甲基亞砜為非質(zhì)子極性溶劑。除某些烷烴外,對多數(shù)極性有機(jī)化合物(包括聚合物)、極性氣體等有良好的溶解能力。二甲基亞砜對離子的溶劑化與無機(jī)物的溶解、離解、離子反應(yīng)以及一些有機(jī)反應(yīng)的進(jìn)行有密切關(guān)系。椐電導(dǎo)研究,DMSO對陽離子溶劑化相當(dāng)強(qiáng),對負(fù)離子則較弱。故負(fù)離子在二甲基亞砜中活怍較髙,負(fù)離子在二甲基亞砜或其他非質(zhì)子極性溶劑中溶劑化,決定于離子可極化性。
二甲基亞砜對熱穩(wěn)定性很好。但在189攝氏度長期回流則顯著分解。
二甲基亞砜對于堿是穩(wěn)定的。而在有酸的條件下強(qiáng)烈加熱,會生成少貴的甲基硫醉、甲醛、二甲基硫醚等化合物。無水的二甲基亞砜對于金屬無腐蝕性。但含水的二甲基亞砜在加熱情況下,對鐵、銅等有腐蝕的傾向。
二甲基亞砜有毒嗎
二甲基亞砜有刺激性,易燃,二甲基亞砜極易滲透皮膚,二甲基亞砜本身的毒性比較低,但是氰化鈉的二甲基亞砜溶液可以經(jīng)皮膚接觸造成氰化物中毒。二甲基亞砜是重要的極性非質(zhì)子性溶劑。它的毒性比其他如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺( DMAC)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)及六甲基磷酰胺 (HMPA)等此類溶劑低。
二甲基亞砜接觸皮膚也會刺激皮膚,光滑的皮膚更易受到刺激。